在没有正式组建管理层的情况下，AC米兰于北京时间6月17日凌晨宣布阿莫林成为新任主教练，双方签署了至2028年的合约。回顾阿莫林的执教生涯，他在葡萄牙体育的表现相当出色，赢得了两次葡超冠军和三次葡萄牙联赛杯冠。然而，他在曼联的执教经历却相对不佳，最终仅获得英超第15位，这一结果表明尽管阿莫林具备潜力，但在应对五大联赛豪门时存在一定风险，对于AC米兰来说，正是这个问题令人担忧。同时，由于未能获得下赛季欧冠资格，AC米兰目前的局势异常复杂，这也是外界对阿莫林执教前景持谨慎态度的重要原因。
阿莫林要想在AC米兰取得成功，将面临三大考验。首先是与管理层的人际关系是否融洽。阿莱格里执掌球队时，从争冠到后期崩盘，其并非单纯因战术失误，而是因为与伊布之间的矛盾导致了整个赛季的转折。而阿莫林在曼联下课的原因也与其与管理层的关系密切相关，目前AC米兰的管理层尚在筹建之中，与新管理层的互动，以及如何处理和伊布的关系将对阿莫林的执教成败具有重要影响。
其次，阿莫林在AC米兰执教过程中面对的另一个挑战就是球队的阵容，显然不如曼联。在众多球员考虑离队的情况下，AC米兰失去了下赛季欧冠资格，边锋莱奥已经公开表示希望离开，而中场的莫德里奇可能在世界杯之后退役，拉比奥也有意追随阿莱格里加盟那不勒斯。如果这些核心球员纷纷离去，那么阿莫林的战术需求能否得到支持，将成为严峻的考验。此外，红鸟资本在俱乐部运作上的财务表现优于竞技指标，或许会使得阿莫林难以像在曼联时那样得到必要的支持。
最后，AC米兰在阵容配置上也存在明显短板，尤其是中锋位置需要补强。上赛季，莱奥担任中锋角色并未取得理想效果，并且在意甲前六名球队中，米兰的进球数是最少的，如果莱奥离队，寻找一名高效的中锋变得更加迫切。因此，阿莫林所提出的引援目标尤尔曼和特林康，无法有效提升AC米兰的整体实力，迫切需要引入一名具有较高产出的中锋。